Em Wonder Boys nos deparamos com um momento conturbado da vida do professor universitário de literatura Grady Tripp (Michael Douglas). Depois de lançar seu grande livro de estreia, Tripp não consegue repetir o feito de escrever outra obra renomada. A promessa de um novo best seller já durava 7 anos e o trabalho megalômano que ultrapassou 2 mil (!) páginas não tem um ponto final. A desmotivação bate à porta de maneira brutal quando Tripp é abandonado pela esposa.
O longa ganha um tom de comédia quando ele se aproxima de seu aluno James Leer (Tobey Maguire). Misterioso e com um perfil tendendo ao autismo, o jovem é quem acrescenta aventura à vida tediosa de seu professor. A partir de questionamentos, encontros, cumplicidade e espontaneidade os dois personagens dão rumos diferentes a suas pacas vidas.
Grady Tripp aparenta ter mais dificuldades no amor do que na carreira de escritor. Embora sofra por ter sido deixado pela esposa, há tempos ele mantinha um caso com a reitora da universidade em que trabalha, Sara Gaskell (Frances McDormand), que acaba engravidando dele. O relacionamento tem um agravante ainda maior. Sara é casada com o professor Walter Gaskell (Richard Thomas) e não se sente segura em deixá-lo, já que Tripp não consegue convencê-la de que quer correr futuros risco para ficarem juntos.
A encantadora aluna Hannah Green (Katie Holmes) mostra-se atraída por Tripp. Vez ou outra ela mostra ter interesse além do trabalho de escrita de seu professor. Ela mora em um dos quartos da casa dele e está ciente do momento conturbado pelo qual ele está passando.
O editor Terry Crabtree (Robert Downey Jr.) é quem adiciona ainda mais humor ao longa. Sempre otimista - ou insano -, ele participa de grandes aventuras e acaba por costurar boa parte da trama. Sem pressionar Michael Tripp por sua nova obra que há tempos é prometida, Terry descobre o talento - e um pouco mais - de James Leer. O jovem isolado e sem contato social com os colegas de classe se mostra um verdadeiro escritor.
Wonder Boys traz as consequentes mudanças causadas pela espontaneidade. As crises na carreira e no casamento servem como catalizador para o início de uma nova vida. É o permitir-se tentar ser algo diferente do que era por costume.
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